Agli inizi del 1300, Firenze era una delle città più ricche e potenti d’Italia e d’Europa, ma questa sua supremazia in ambito regionale venne messa in seria discussione da una coalizione toscana di forze ghibelline (Pisa, Lucca ed altre città con i fuoriusciti fiorentini) tutti di fede imperiale, quindi contraria ai guelfi fiorentini, che d’altra parte si sentirono minacciati ricorrendo all’alleanza di città importanti come Siena, Prato, Arezzo, Volterra, San Gimignano. Inoltre ottennero l’appoggio degli Angioini guidati da Filippo D’Angiò, figlio del Re di Napoli Carlo II.

Tutte queste forze facevano ipotizzare che lo  scontro sarebbe stato impari, dati i numeri superiori della lega  guelfa che, proprio per questo, snobbò gli avversari pisani e lucchesi capitanati da Uguccione della Faggiola, signore di Pisa e dal  suo vice Castruccio Castracani degli Antelminelli, valoroso e abile condottiero lucchese che poi, a causa di una indisposizione di Uguccione, diventerà il solo  comandante delle operazioni e, come vedremo ,sarà la vera spina nel fianco della lega guelfa che, erroneamente, pensava che il sostituto fosse uno sprovveduto.

In effetti non lo era, anzi era per così dire un “genio” nelle manovre militari ed in particolare, a Montecatini, indovinò la mossa di contrapporre nella prima fase della battaglia le sue forze migliori, che per decisione guelfa si scontrarono  contro avversari più deboli, e poi,  al momento giusto, dette il colpo di grazia all’avversario con  gli 800 cavalieri tedeschi, mercenari pisani, rimasti in Italia dopo la morte di Arrigo VII, trattenuti a Pisa a suon di fiorini, fortissimi combattenti, vere macchine da guerra, che odiavano sia gli Angioini che i Guelfi e lo dimostrarono ampiamente.

Cronaca della  battaglia. Uguccione aveva occupato le più importanti terre della Valdinievole e si accingeva ad impossessarsi anche di Montecatini che mise sotto  assedio. Intanto i guelfi avevano occupato Borgo a Buggiano, castello posto alle spalle di Montecatini così da chiudere i rifornimenti che arrivavano  da Lucca.

I due eserciti restarono per molto tempo nell’attesa dello scontro, ma nella notte tra il 28 ed il 29 di agosto 1315, Uguccione ordinò ai suoi di levare l’assedio e questo fece pensare ai fiorentini che gli avversari si fossero dati alla fuga e decisero d’inseguirli, ma, con mossa fulminea il condottiero pisano dette l’ordine di attaccare il nemico nei pressi del torrente Borra e, a questo proposito, le cronache dei tempi parlano della  Borra come torrente colorato di rosso a causa del sangue caduto in acqua dai  numerosi morti. Fu uno scontro tremendo, con perdite rilevanti di vite umane e  fu definita come una battaglia tra le più feroci combattuta in quei tempi: la cronaca del Machiavelli parla di 10.000 morti tra i fiorentini e 300 tra i pisano-lucchesi.
Lo scontro, nonostante la resistenza dei fiorentini, fu vinto dai pisani e lucchesi, che non ebbero pietà con i nemici, li seguirono  nelle paludi della piana  trucidandoli.Tra i morti si ricordano Pietro e Carlo d’Angiò ed anche Francesco della Faggiola, figlio di Uguccione.

La strategia ideata dal Castracani ebbe la meglio su un’esercito numericamente più forte e questo ebbe a ripetersi anche dieci anni dopo (1325)  con la  battaglia di Altopascio, dove anche qui i guelfi fiorentini ne uscirono sonoramente sconfitti dai  ghibellini lucchesi proprio grazie alla strategia militare di Castruccio Castracani,  che il Machiavelli, due secoli dopo i fatti ,ebbe a definire splendido condottiero non inferiore né a Filippo di Macedonia, padre di Alessandro ,né a Scipione di Roma e senza ombra di dubbio avrebbe superato l’uno e l‘altro se, in cambio di Lucca, avesse avuto per sua patria la Macedonia o Roma.

Una cosa è certa: fin quando  fu in vita riportò i fiorentini (che avevano sottomesso tutta la Toscana a iniziare da città importanti come Siena, Arezzo e Pisa) a più miti consigli. Ma la sua improvvisa morte (1328), dovuta a febbri malariche durante l’assedio di Pistoia, riconsegnò alla città del Giglio la sua incontrastata egemonia su tutta la Toscana.